H是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称是_________,H中官能团名称是_____________;
(2)反应①的反应条件为________;
(3)反应⑥的化学方程式为____________________________________;反应类型为_________________。
(4)反应⑦除生成H外,还生成了另一种有机产物的结构简式为___________。
(5)符合下列条件的G的同分异构体有____种。
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.苯环上一氯取代物只有一种
Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰
(6)仿照H合成路线,设计一种由B合成的合成路线。_______
【答案】 (1). 甲苯 (2). 酯基、溴原子 (3). 光照 (4). (5). 取代反应 (6). HOCH2CH2OH (7). 4 (8).
【解析】
【分析】
由A、B、C的分子式,结合D的结构简式,根据转化关系可知,A为甲苯,A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B为,B发生取代反应生成C为;对比D、F结构可知,D发生取代反应生成E为,E发生水解反应生成F,F与甲醇发生酯化反应生成G,G发生取代反应得到H,同时还生成乙二醇,据此解答。
【详解】(1)根据以上分析可知A的名称是甲苯,根据H的结构简式可知H中官能团名称是酯基、溴原子;
(2)反应①是甲基上的氢原子被氯原子取代,则反应条件为光照;
(3)根据以上分析可知反应⑥是F与甲醇发生的酯化反应,反应的化学方程式为;
(4)根据原子守恒可知反应⑦除生成H外,还生成乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH;
(5)符合下列条件的G的同分异构体中能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上一氯取代物只有一种,说明苯环上只有一类氢原子;核磁共振氢谱有4组峰,说明苯环上取代基的氢原子还有3类,因此符合条件的有机物结构简式为:,共计是4种;
(6)根据已知信息结合逆推法可知由B合成的合成路线为。
【点睛】本题考查有机合成,充分利用转化中有机物的结构与分子进行推断,熟练掌握官能团的性质与转化,需要学生对给予的信息进行利用,较好的考查学生自学能力、分析推理能力,是热点题型,题目难度中等。难点是有机合成路线图设计,注意已知题干中信息的挖掘。
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