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有机物 M()是某抗病毒药物的中间体,它的一种合成路线如下:

化学试题 04-30
有机物 M()是某抗病毒药物的中间体,它的一种合成路线如下:
 
已知:


回答下列问题:
(1)有机物 A 的名称是_____,F 中含有的官能团的名称是_____。
(2)A 生成 B 所需的试剂和反应条件是_____。
(3)F 生成 G 的反应类型为_____。
(4)G 与 NaOH 溶液反应的化学方程式为_____。
(5)有机物 I 的结构简式为_____。
(6)参照上述合成路线,以乙烯为起始原料(无机试剂任选),设计制备 E 的合成路线____________________。
【答案】(1)甲苯    羧基    (2)浓硝酸、浓硫酸、水浴加热    (3)取代反应   (4) CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOH CH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O   (5)    (6) CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO  CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH    
【解析】
【分析】
(A)与混酸在水浴加热条件下发生取代反应生成(B);B被MnO2氧化,将-CH3氧化为-CHO,从而生成(C);C发生还原反应生成(D)。(E)发生氧化生成(F);F与Br2在PBr3催化下发生取代反应生成(G);G在碱性条件下发生水解反应生成(H);依据M和D的结构,可确定I为 ,是由H在氧化剂作用下发生氧化反应生成;D与I发生反应生成(M)。
【详解】
(1)有机物 A为,其名称是甲苯,F为,含有的官能团的名称是羧基。答案为:甲苯;羧基;
(2)由(A) 在混酸作用下生成 (B),所需的试剂和反应条件是浓硝酸、浓硫酸、水浴加热。答案为:浓硝酸、浓硫酸、水浴加热;
(3) (F)与Br2在PBr3催化下生成 (G),反应类型为取代反应。答案为:取代反应;
(4) (G)与 NaOH 溶液反应,-COOH、-Br都发生反应,化学方程式为CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOHCH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O。答案为:CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOHCH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O;
(5)依据M和D的结构,可确定I为 ,是由H在氧化剂作用下发生氧化反应生成。答案为:
(6)由乙烯制CH3CH2CH2CH2OH,产物中碳原子数刚好为反应物的二倍,可依据信息②进行合成,先将乙烯制乙醇,然后氧化得乙醛,再发生信息②反应,最后加氢还原即得。制备 E 的合成路线为CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO  CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。答案为:CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO  CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。
【点睛】
合成有机物时,先从碳链进行分析,从而确定反应物的种类;其次分析官能团的变化,在此点,题给流程图、题给信息的利用是解题的关键所在;最后将中间产物进行处理,将其完全转化为目标有机物。
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