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化合物M是一种有机高分子,其合成路线如下:

化学试题 04-30
化合物M是一种有机高分子,其合成路线如下:
 
已知:①R-BrR-CH2CH2OH
②R-CHOR-CH=CHCHO
回答下列问题:
(1)A→B的反应试剂及条件是_______________。
(2)C→D的反应类型是_______________。
(3)化合物C的名称是_____________。
(4)D与银氨溶液反应的化学方程式为__________。
(5)E中官能团的名称是_______。
(6)化合物X(C10H10O)是E的同系物,且苯环上只有两个取代基,则X的同分异构体有______种,其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为3:2:2:1:1:1的结构简式为________。
(7)设计由CH3Cl、环氧乙烷和乙醛制备CH3CH2CH=CHCHO的合成路线________(其他试剂任选)。
【答案】(1)Br2、FeBr3    (2)氧化反应   (3) 对甲基苯乙醇    (4)   (5) 碳碳双键、醛基   (6) 18        (7)    
【解析】
【分析】
由分子式可知A为甲苯,由B的分子式可知A和液溴发生取代反应生成B,条件不同,溴取代氢原子的位置不同,一种是甲基上的氢原子,一种是苯环上的氢原子,由M的结构可知,溴取代的是苯环上的氢原子且处于甲基的对位上,则B为;B发生已知①的反应生成C,即由对溴甲苯生成对甲基苯乙醇,C为;根据C和D分子式可知,对甲基苯乙醇被催化氧化为对甲基苯乙醛,D为,D再发生已知②的反应生成E,E为;最后E发生加聚反应生成化合物M。据此分析。
【详解】
(1)由上述分析可知A到B,是甲苯和液溴发生取代反应生成对溴甲苯,取代苯环上的氢原子,条件为Br2、FeBr3;
(2)根据C和D分子式可知,对甲基苯乙醇被催化氧化为对甲基苯乙醛,所以C到D的反应类型为氧化反应;
(3)化合物C的名称是对甲基苯乙醇,答案为:对甲基苯乙醇;
(4)D为,与银氨溶液反应的化学方程式为
(5)E为,含有的官能团为碳碳双键、醛基;
(6)化合物X(C10H10O)是E的同系物,则X中含有官能团为碳碳双键和醛基,且苯环上只有两个取代基,这两个取代基可能为(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)  (邻、间、对3种)(邻、间、对3种),共18种,其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为3:2:2:1:1:1的结构简式为
 (7)由CH3Cl、环氧乙烷和乙醛制备CH3CH2CH=CHCHO的合成路线为
【点睛】
本题考查有机合成,难度中等,易错题是同分异构体的数目。书写方法首先按照题意推断特殊结构和官能团,比如苯环,碳碳双键,醛基;苯环上的取代基有2个,邻、间、对三种位置关系,再根据碳原子个数推出取代基的种类,最后利用排列组合可找出所有的同分异构体,此方法不容易漏写、错写。
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