一种由甲苯合成多取代芳香族化合物的反应路线如图：

一种由甲苯合成多取代芳香族化合物的反应路线如图：
 
回答下列问题:
（1）甲苯分子中最多有 __________个原子共平面
（2）写出反应②的化学方程式___________ ，反应类型为 _______。
（3）甲苯易在甲基的邻、对位发生反应，若不进行反应①，直接进行反应②~④，可能会得到的副产物的结构简式有 ________________(写出两种)。
（4）反应⑤的目的是_____________________。
（5）产物A与足量氢气加成后的产物，核磁共振氢谱有_____个峰，1mol 产物B可与___mol氢氧化钠溶液反应。
（6）不改变取代基的结构与个数，产物B的同分异构体(不包括B)有______种。
【答案】（1）13   （2） +(CF3COO)3Tl→+CF3COOH    取代反应    （3）、、、    （4）保护酚羟基，防止被高锰酸钾氧化    （5）8    2   （6） 9    
【解析】
（1）甲苯中苯环以及与苯环相连的碳原子共12个原子一定共面，单键可以旋转，所以经旋转甲基上有一个氢原子可以与苯环共面，最多有13个原子共面；
（2）根据反应②前后的物质结构可知该过程中与甲基邻位的氢原子被取代，反应方程式为：+(CF3COO)3Tl→+CF3COOH，反应类型为取代反应；
（3）反应②~④在苯环上引入了酚羟基，若不进行反应①，则甲基的邻、对位都可能引入酚羟基，可能的副产品有：、、、；
（4）后续步骤中需要将苯环上的甲基氧化成羧基，酚羟基易被氧化，所以反应⑤的目的是保护酚羟基，防止被高锰酸钾氧化；
（5）产物A与足量氢气加成得到的产物为，环上有6种环境的氢原子，取代基上有2种环境的氢原子，所以核磁共振氢谱有8个峰；1molB含有1mol普通酯基可以消耗1molNaOH，含有1mol酚羟基可以消耗1molNaOH，共可以与2molNaOH反应；
（6）采取“定二移一”的分析方法，先固定-COOCH3和-OH，二者处于邻位，则-COCH3有4种位置；若-COOCH3和-OH为间位，则-COCH3有4种位置；若-COOCH3和-OH为对位，则-COCH3有2种位置，所以包括B在内共有10种结构，则产物B的同分异构体(不包括B)有9种。
【点睛】
第5题为易错点，要注意物质A与氢气加成后，与-COOCH3和-OH相连的碳原子上也各有一个氢原子；苯环上有两个不同取代基时，有邻间对三种结构；有三个取代基时可采用“定二移一”的分析方法。