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由芳香化合物A制备H的合成路线如下:

化学试题 04-30
由芳香化合物A制备H的合成路线如下:
 
已知:①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O

回答下列问题:
(1)B的结构简式为________。
(2)C中官能团的名称为____。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。H中有______个手性碳。
(4)E生成F的化学方程式为________。
(5)化合物G的二氯代物有______种。
(6)芳香化合物X是D的同分异构体,X能发生银镜反应,遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为6:1:1,则X的结构简式为______(只写一种)。
(7)写出以甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH3的合成路线______(其他试剂任选)。
【答案】(1)   (2) 碳碳双键和羧基   (3) 4   (4) +CH3CH2OH+H2O   (5) 9  (6)      (7)    
【解析】
【分析】
芳香族化合物A与乙醛发生信息①中的反应生成B,则A含有醛基,反应中脱去1分子水,由原子守恒可知A的分子式为:C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O,故A为,则B为,B发生氧化反应、酸化得到C为。C与溴发生加成反应得到D为,D发生消去反应、酸化得到E为.E与乙醇发生酯化反应生成F为.结合信息②中的加成反应、H的结构简式,可推知G为
【详解】
(1)根据分析可知B的结构简式为
(2)C的结构简式为,其含有的官能团为碳碳双键和羧基;
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,所以手性碳原子一定为饱和碳原子,所以H分子有如图所示的4个手性碳原子
(4)E与乙醇发生酯化反应生成F,方程式为+CH3CH2OH+H2O;
(5)G的键线式为,给G分子中的C原子标号为,其二氯代物中若2个Cl原子在同一C原子上,只能在1号C原子(1、1号)上;若在2个不同C原子上,则在1、2(或1、3)号碳原子上;在1、4(或1、5;1、6;1、7)号碳原子上;在2、3号碳原子上;在2、4(或2、7;3、5;3、6)号碳原子上;在2、5(或2、6;3、4;3、7)号碳原子上;在4、5(或6、7)号碳原子上;在4、6(或5、7)号碳原子上;在4、7(或5、6)号碳原子上,共有9种;
(6)D为,芳香化合物X是D的同分异构体,且满足:X能发生银镜反应,说明含有-CHO;遇FeCl3溶液不发生显色反应,说明不含酚羟基;其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为6:1:1,则其应含有两个处于对称位置的甲基,则X的结构简式可能为:
(7)制备化合物CH2=CHCOOCH3可由丙烯酸和甲醇发生酯化反应制得,甲醛与氢气加成可以生成甲醇,甲醛与乙醛发生信息①的反应可以得到丙烯醛,丙烯醛中的醛基被氧化可以丙烯酸,所以合成路线为: 。
【点睛】
碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,所以手性碳原子一定为饱和碳原子;解答第6题时要注意到化合物X中一共有8个H原子,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为6:1:1,说明有6个H原子等效,则只能是处于对称位置的两个甲基上的H原子。
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